△二十八字史论
牧之题桃花夫人庙诗：“细腰宫里露桃新，脉脉无言度几春。至竟息亡缘底事，可怜金谷坠楼人。”仆尝谓此诗为二十八字史论。（《许彦周诗话》）
△好异
牧之于题咏，好异于人。如赤壁云：“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”题商山四皓庙云：“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘。”皆反说其事。至题乌江亭，则好异而畔于理。诗云：“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”项氏以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土重来，决矣。（《渔隐》）
△绝句
牧之云：“无媒径路草萧萧，自古云林远市朝。公道世间惟白发，贵人头上不曾饶。”罗邺云：“芳草和烟暖更青，闲门要路一时生。年年点检人间事，惟有春风不世情。”余尝以此二诗作一联云：“白发惟公道，春风不世情。”盖穷人不偶，遣兴之作也。（《渔隐》）
△遣怀诗
遣怀诗：“落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。十年一觉杨州梦，占得青楼薄幸名。”余尝疑此诗必有谓焉，因阅《芝田录》云：牛奇章帅维扬，牧之在幕中，多微服逸游。公闻之，以街子数辈潜随牧之，以防不虞。后牧之以拾遗召，临别，公以纵逸为戒。牧之始犹讳之，公命取一箧，皆是街子带报贴，云杜书记平善。乃大感服。方知牧之此诗，言当日逸游之事耳。（《渔隐》）
小杜华清宫诗：“雨露偏金穴，乾坤入醉乡。”如此天下，焉得不乱！（《许彦周诗话》）
△陵阳论赤壁诗
杜牧之赤壁诗云：“折戟沉沙铁未消，细磨苍藓认前朝。东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔。”今人多不晓卒章，其意谓若是东风不与便，即周郎不能破曹公，二乔归魏铜雀台也。仆尝叩公更尝有人如此立意下语否？公曰：正楚辞所谓“太公不遇文王兮，身至死而不得逞。”乃严助所作哀时命。（《室中语》）
△命意之失
牧之作赤壁诗，谓赤壁不能纵火，即为曹公夺二乔置之铜雀台上也。孙氏霸业，系此一战，社稷存亡，生灵涂炭都不问，只恐捉了二乔，可见措大不识好恶。（《许彦周诗话》）
△吴兴张水戏
大和末，杜牧自侍御史出佐沈传师宣城幕，雅闻湖州为浙西名部，风物妍好，且多丽色，往游之。时刺史崔君，亦牧之素所厚者，颇谕其意，凡籍之名妓，悉为致之，牧殊不惬所望。史君复候其意，牧曰：愿得张水戏，使州人毕观，俟其云合，牧当间行寓目，冀此际忽有阅焉。史君大喜，如其言。至日，两岸观者如堵，迨暮，竟无所得。将罢，忽有里姥引髽髻女，年十余岁，牧熟视之，曰：此真国色也。因使语其姥，将致舟中，姥女皆惧。牧曰：且不即纳，当为后期。吾十年必为此郡，若不来，乃从所适。因以重币结之。寻拜黄、池二州，皆非意也。洎周墀人相，牧以其素善，乃并上笺干墀，乞守湖州。大中三年，移授湖州刺史。比至郡，则十四年所约之姝，已从人三载，而生二子焉。牧即政之夕，亟使召之，夫母惧其见夺也，因携幼以诣之。牧诘其母曰：曩既许我矣，何为适人？母拜曰：向约十年不来而后嫁，嫁已三年矣。牧俛首曰：词也直，强而不祥。乃礼而遣之。因为怅别诗曰：“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼籍，绿叶成阴子满枝。”（《丽情集》）苕溪渔隐曰：颜鲁公题谢公塘碑阴云：太保谢公，东晋咸和中，以吴兴山水清远，求典此郡。故东坡将之湖州，戏赠莘老诗云：“亦知谢公到郡久，应怪杜牧寻春迟。鬓丝只好对禅榻，湖亭不用张水嬉。”
△分司洛阳
牧之为御史，分司洛阳。时李司徒罢镇闲居，声妓为当时第一。一日开筵，朝士争赴，以杜尝持宪，不敢邀饮。杜讽坐客达息，愿预斯会。李驰书，杜闻命遽来，会中女妓百余，皆绝色殊艺，杜独坐南行，瞪目注视，满引三卮，问李曰：闻有紫云者孰是？李指示之，杜凝睇良久，曰：名不虚得！宜以见惠。李俯首而笑，诸妓亦皆回首破颜。杜又自引三爵，朗吟而起，曰：“华堂今日绮筵开，谁唤分司御史来。忽发狂言惊满座，两行红粉一时回。”意气闲逸，旁若无人。（《古今诗话》）